Formamida

compost químic

La formamida, també coneguda com a metanamida, és un compost químic, una amida derivada de l'àcid fòrmic. La seva fórmula química és CH₃NO. És un líquid clar miscible en l'aigua i fa olor d'amoníac. Es fa servir com punt de partida per a fer drogues farmacèutiques del tipus sulfa, herbicides, pesticides i per la fabricació d'àcid hidrociànic. S'havia utilitzat en la indústria paperera. És un solvent`per a molts compostos iònics.[1]

Infotaula de compost químicFormamida
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular45,021 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaCH₃NO Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(=O)N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,13 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric3,73 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió3 °C
2 °C
2,55 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt de descomposició211 °C Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric3,73 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,1 mmHg (a 30 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps15 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat310 °F Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
combustible líquid de classe IIIB Modifica el valor a Wikidata

La formamida es descompon parcialment en monòxid de carboni i amoníac a 180 °C. Quan s'escalfa molt la formamida es descompon en cianur d'hidrogen (HCN) i vapor d'aigua.

Producció

modifica

En temps passats, l'àcid fòrmic es feia reaccionar amb amoníac per a produir format d'amoni, el qual proporcionava formamida per escalfament:

HCOOH + NH₃HCOONH₄
HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

L'actual procés industrial per a donar formamida[1] implica la reacció de monòxid de carboni ambamoníac:

CO + NH₃ → HCONH₂

o el procés més important en dues fases implicant l'aminolisi del format de metil (format pel monòxid de carboni i el metanol):

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

amblapossibilitat de reciclar el metanol resultant per donar més format demetil, amb la reacció:

CO + CH₃OH → HCOOCH₃

Seguretat

modifica

La formamida és altament corrosiva ambcontacte amb la pell i els ulls i pot ser mortal si s'ingereix. La seva inhalació en gran quantitats pot requerir atenció mèdica.[2] També és un teratogen.[3] FSempre s'ha de manipular la formamida amb compte i amb guants i ulleres de protecció. >Hi hs un petit risc que es descompongui en cianur d'hidrogen i aigua.

Referències

modifica
  1. 1,0 1,1 Hohn, A.. «Formamide». A: Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology. 4th. Nova York: John Wiley & Sons, Inc., 1999, p. 943–944. ISBN 978-0471419617. 
  2. MSDS for formamide, hazard.com
  3. Lab use of formamide Arxivat 2009-10-14 a Wayback Machine., University of Bath