„Glucose“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glucose
Andere Namen	D-Glucose D-Glukose Dextrose
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff [1] mit süßlichem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-99-7 Wikidata Q37525
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146 °C [1]
Löslichkeit	gut in Wasser (470 g·l−1 bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Traubenzucker (systematischer Name nach IUPAC-Nomenklatur: D-Glucose), kurz Glc, auch Dextrose oder D-Glukose genannt, ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) und gehört damit zu den Kohlenhydraten. Bei dem nur synthetisch zugänglichen Enantiomer L-Glucose handelt es sich nicht um Traubenzucker.

Der Traubenzucker wurde 1792 von Lowitz in Weintrauben entdeckt und als von Rohrzucker verschieden erkannt. D-Glucose ist der von Jean Baptiste Dumas 1838 geprägte Fachbegriff dafür. Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) für passender, da gewöhnlicher Traubenzucker die physikalische Eigenschaft besitzt, die Ebene des linear polarisierten Lichtes nach rechts zu verdrehen. Im Gegensatz dazu dreht Levulose polarisiertes Licht nach links.

Glucose ist indirekt ein Produkt der Photosynthese: Sie entsteht im Cytosol und in den Vakuolen durch die über die Invertase vermittelte Spaltung von Saccharose; in den Chloroplasten wird sie beim Abbau der Stärke freigesetzt, der durch Amylasen katalysiert wird. Glucose stellt für Pflanzen und Tiere eine wichtige Energiequelle für die ATP-Synthese dar und hat wichtige Signalfunktionen: Zum Beispiel übt Glucose in den Pflanzen eine Feedback-Hemmung auf die Photosynthese aus und ist an der Regulation des Keimungszeitpunktes sowie an der Induktion der Blütensprossbildung beteiligt. In Pflanzen und Tieren liefert dieser Zucker das Kohlenstoffgerüst für die Synthese von Aminosäuren und Lipiden. Tiere nehmen Glucose entweder direkt aus der Nahrung auf oder gewinnen sie aus dem Abbau von Stärke oder körpereigenem Glycogen. Die roten Blutkörperchen und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen, das Gehirn zum Teil. Im Hungerstoffwechsel kann das Gehirn bis zu 80 % der Energie aus Ketokörpern beziehen. Der Glucosegehalt des Blutes beträgt etwa 0,1 % und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt.

Glucose dient den meisten Wirbeltieren als Ausgangsstoff zur Produktion von Vitamin C. Nur wenige Wirbeltiere, darunter Primaten (wie der Mensch), Meerschweinchen, einige Vögel und Schlangen, sind nicht zur Biosynthese von Ascorbinsäure aus Glucuronsäure, einem Oxidationsprodukt von Glucose, befähigt, da ihnen die L-Gluconolacton-Oxidase fehlt.

Traubenzucker kann im Körper über die Glycolyse, die Oxidative Decarboxylierung, den Citratzyklus und die Atmungskette vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut werden. Bei hohem Angebot an Glucose kann der Metabolit Acetyl-CoA aber auch zur Fettsäuresynthese genutzt werden. Ebenfalls wird durch Glucose der Glycogen-Speicher des Körpers wieder aufgefüllt, der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist. Diese Vorgänge werden hormonell reguliert. Durch die Gluconeogenese kann der Organismus Glucose aus anderen Stoffwechselprodukten, u. a. aus Lactat unter Energieverbrauch aufbauen und damit einen Teil der Stoffwechsellast z. B. von der Muskulatur in die Leber verlagern.

Speicherung von Glucose in Glycogen und ihre Freisetzung bei Bedarf.

Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und in Vielfachzuckern wie Stärke, Glycogen oder Cellulose enthalten. Er wird durch die vollständige enzymatische Spaltung von Stärke (z. B. aus Mais oder Kartoffeln) hergestellt.

verschiedene D-Glucose – Formen und Darstellungen im Vergleich
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Glucofuranose	β-D-Glucofuranose
	α-D-Glucopyranose	β-D-Glucopyranose
α-D-Glucopyranose in a) Fischer- b) Haworth- c) Sessel-Darstellung d) stereochemischer Ansicht
Datei:AlphaGlcFischerHaworthChair.png

Als Kohlenhydrat mit sechs C-Atomen gehört Glucose zu den Hexosen. Als Aldose hat die Glucose eine Aldehydfunktion am ersten Kohlenstoffatom (Kohlenhydrate mit einer Ketogruppe werden als Ketosen bezeichnet). Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung entsteht ein Ring: In der Pyranose-Form wird das erste mit dem fünften, in der selteneren Furanose-Form das erste mit dem vierten Kohlenstoffatom über eine Sauerstoffbrücke verbunden. Der Carbonylsauerstoff der Aldehydgruppe wird dabei zur Hydroxylgruppe.

Die oben abgebildete Darstellung der pyranoiden Form – im Beispiel die β-D-Glucopyranose (für eine Erklärung der Bezeichnungen „D“ und „L“ siehe Fischer-Projektion) – wird als Haworth-Projektion bezeichnet. Dabei wird der Ring als eben dargestellt, was nicht der Realität entspricht, aber für viele Zwecke ausreichend ist. Durch den Ringschluss wird das erste C-Atom zu einem neuen, weiteren Chiralitätszentrum, so dass die Bildung von Diastereomeren möglich wird. Die Struktur, bei der die Hydroxy-Funktion des Halbacetals in der Haworth-Projektion nach unten weist, wird als α-D-Glucose bezeichnet, die mit der Hydroxy-Funktion nach oben als β-D-Glucose. Allgemein gilt, dass bei der α-Form die beim Ringschluss gebildete Hydroxy-Funktion auf der entgegengesetzten Seite der Ringebene der Haworth-Projektion steht wie die Hydroxymethylengruppe (C-Atom 6), bei der β-Form auf derselben. In dieser Form gilt die Definition sowohl für die D- und L-Zucker, als auch für Aldosen und Ketosen. α- und β-D-Glucose sind Beispiele für als Anomere bezeichnete Strukturen. Anomere sind stereoisomere Zucker, die sich nur in der Konfiguration an dem beim Ringschluss gebilden Chiralitätszentrum unterscheiden. Anomere sind somit ein Spezialfall der Epimere.

Die Fischer-Projektion ist bei den cyclischen Halb

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 50-99-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum"
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Carl Roth