Azido oleiko

Gantz-azido monoasegabea, batez ere landareen gantzetatik eskuratzen dena; odol-hodientzat onuragarria da eta zirkulazio aparatuko eta gibeleko gaitzetatik babesten du. CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH formula duen konposatuaren cis isomeroa

Azido oleikoa edo azido cis-9-oktadekanoikoa kate luzeko gantz-azido asegabe bat da, formula duena. Gizakien gantz ehunean dauden triglizeridoen osagai nagusia da[1], eta ehun guztiak kontutan hartruta bigarrena azido palmitoleikoaren ondoren[2].

Azido oleiko
Formula kimikoaC18H34O2
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
MolView3D eredua
Konposizioaoxigeno eta karbono
Base konjokatuaoleate (en) Itzuli
Motalong chain fatty acid (en) Itzuli, Gantz-azido asegabe eta octadec-9-enoic acid (en) Itzuli
Ezaugarriak
Biskositate dinamikoa25,6 mPa s (30 °C)
Fusio-puntua17 °C
13,4 °C
Irakite-puntua360 °C
Masa molekularra282,256 Da
Erabilera
ElkarrekintzaFree fatty acid receptor 1 (en) Itzuli, Free fatty acid receptor 4 (en) Itzuli eta Phospholipase D2 (en) Itzuli
RolaEszipiente eta primary metabolite (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
1
0
0
Identifikatzaileak
InChlKeyZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
CAS zenbakia112-80-1
ChemSpider393217
PubChem445639
Reaxys1726542
Gmelin16196
ChEBI109551
ChEMBLCHEMBL8659
RTECS zenbakiaRG2275000
ZVG20600
DSSTox zenbakiaRG2275000
EC zenbakia204-007-1
ECHA100.003.643
CosIng77906
MeSHD019301
RxNorm7631
Human Metabolome DatabaseHMDB0000207
KNApSAcKC00001232
UNII2UMI9U37CP
NDF-RTN0000148167
KEGGD02315 eta C00712
PDB LigandOLA
Oliba olioaren %87a azido oleikoak osatzen du.

Izena latinezko oleum ("olio") hitzetik datorkio[3].

Jatorria

aldatu

Animalien eta landareen koipeetan dago. Hona hemen hainbat elikagairen gantzetan agertzen den azido oleikoaren portzentaia (batazbesteko baliotan).

Olioak Azido oleikoa
Oliba olioa % 87,1
Kartamo olioa % 83,7
Kakahuete olioa % 44,8
Palma olioa % 37,1
Soja olioa % 20,8
Ekilore olioa % 20,2
Fruitu lehorrak Azido oleikoa
Hurra % 45,8
Pistatxoa % 34,8
Arbendola % 32,6
Intxaurra % 10,8
Animalia jatorrikoak Azido oleikoa
Bakailao gibeleko olioa % 18,3
Edam gazta % 5,3
Hegaluzea oliotan % 3,6
Txahal haragia % 2,1

Ezaugarriak

aldatu

Hemezortzi karbono ditu eta bederatzigarrenean lotura bikoitza azaltzen du (18:1∆9). Molekula anfipatikoa da. Likido kolorgea da egoera puruan. 4 °C-an solidotzen da; dentsitatea 0,895 g/cm3 da, eta irakite-puntua 286 °C. Sukoia da. Airearekin oxidatu egiten da, eta horiaren eta gorriaren tarteko kolorea hartzen du. Uretan ez da disolbatzen; alkohol, eter eta disolbatzaile organikoetan disolbatzen da. Beste olio eta gantz-azidoetarako disolbatzaile ona da. Azido oleikoaren forma asea azido estearikoa da[4].

Garrantzia biologikoa

aldatu

Onuragarria da odol-hodietarako, eta zirkulazio-aparatuko eta gibeleko gaitzetatik babesten du. Azido oleikoetan aberatsak diren dietek LDL ("Dentsitate baxuko lipoproteinak, "kolesterol txarra") kontzentrazioa jeisten dutela ikusi da[5]. Bularreko minbiziaren arriskua ere jeisten du[6].

Erabilerak

aldatu

Xaboiak ekoizteko lehengai gisa, ukenduak eta kosmetikoak egiteko[7], janarien gehigarri gisa eta sintesi organikoetarako erabiltzen da.

Botiken eszipiente gisa ere erabiltzen da[8].

Erreferentziak

aldatu
  1. (Ingelesez) Kokatnur, M G; Oalmann, M C; Johnson, W D; Malcom, G T; Strong, J P. (1979-11-01). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community» The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–2205.  doi:10.1093/ajcn/32.11.2198. ISSN 0002-9165. (Noiz kontsultatua: 2018-11-24).
  2. (Ingelesez) Oliveira, Ana F; Cunha, Daniel A; Ladriere, Laurence; Igoillo-Esteve, Mariana; Bugliani, Marco; Marchetti, Piero; Cnop, Miriam. (2015-05-01). «In vitro use of free fatty acids bound to albumin: A comparison of protocols» BioTechniques 58 (5)  doi:10.2144/000114285. ISSN 1940-9818. (Noiz kontsultatua: 2018-11-24).
  3. (Ingelesez) E., V. A.. (1929-11). «An Etymological Dictionary of Chemistry and Mineralogy» Nature 124 (3134): 789–790.  doi:10.1038/124789b0. ISSN 0028-0836. (Noiz kontsultatua: 2018-11-24).
  4. (Gaztelaniaz) S.L., Botanical-online. «Alimentos ricos en omega 9» www.botanical-online.com (Noiz kontsultatua: 2018-11-24).
  5. You Can Control Your Cholesterol. 2009-03-03 (Noiz kontsultatua: 2018-11-24).
  6. (Ingelesez) Pala, V.; Krogh, V.; Muti, P.; Chajes, V.; Riboli, E.; Micheli, A.; Saadatian, M.; Sieri, S. et al.. (2001-07-18). «Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: a Prospective Italian Study» JNCI Journal of the National Cancer Institute 93 (14): 1088–1095.  doi:10.1093/jnci/93.14.1088. ISSN 0027-8874. (Noiz kontsultatua: 2018-11-24).
  7. Carrasco, F.. (2009). Ingredientes Cosméticos. , 428 or. ISBN 978-84-613-4979-1..
  8. Smolinske, Susan C.. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. , 247–248 or. ISBN 978-0-8493-3585-3..


Kanpo estekak

aldatu