Benzene: differenze tra le versioni
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|limiti_di_esplosione = 1,2÷8,6% vol.<ref name=biade/>
|temperatura_di_autoignizione = 555 °C (828,15 K)<ref name=biade/>
|TLV = 0,5 ppm<ref>{{en}} [http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=71-43-2&tbl=TblAgents Haz-map]</ref>
|simbolo1=facilmente infiammabile
|simbolo2=nocivo
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|avvertenza=pericolo
|frasiR=11-36/38-45-46-48/23/24/25-65
|frasiS=45-53<ref>http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=71-43-2</ref>
|frasiH={{FrasiH|225|372|319|315|304|340|350}}
|consigliP={{ConsigliP|201|210|301+310|331|305+351+338|308+313|302+352}}<ref>scheda del benzene su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS]</ref>
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Nel [[1929]] la [[cristallografia|cristallografa]] [[Kathleen Lonsdale]], utilizzando la tecnica della [[diffrazione ai raggi X]], confermò che tutti i legami carbonio-carbonio della molecola del benzene possiedono la stessa lunghezza,<ref>{{Cita pubblicazione |autore= [[Kathleen Lonsdale|K. Lonsdale]] |titolo=The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene |rivista=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=123A |p=494 |anno=1929}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |autore=K. Lonsdale |titolo=An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method |rivista=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=133A |pp=536–553 |anno=1931 |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table}}</ref> inspiegabile con la teoria di Kekulé, poiché un legame doppio è più corto di un legame singolo. Inoltre, la lunghezza dei legami carbonio-carbonio è maggiore di un legame doppio e minore di un legame singolo, come se tra gli atomi di carbonio intercorresse "un legame e mezzo".
In qualsiasi caso, ancora oggi, l'ipotesi di Kekulè viene considerata dalla comunità scientifica internazionale "una felice intuizione":<ref>A. Post Baracchi, A. Tagliabue, ''[http://www.latteseditori.it/catalogo/scheda/id/26 Chimica. Progetto Modulare]'', ISBN 978-88-8042-414-7, pag. 606</ref><ref>{{cita web|autore=Marco Guglielmino|url=http://www.oilproject.org/lezione/idrocarburi-aromatici-5063.html|titolo=Idrocarburi aromatici|editore=[http://www.oilproject.org/ Oilproject]|data=14 novembre 2012|accesso=28 giugno 2013|urlarchivio=https://archive.is/20130627221005/http://www.oilproject.org/lezione/idrocarburi-aromatici-5063.html|dataarchivio=27 giugno 2013|deadurl=no|urlmorto=sì}}</ref>
{{Citazione|A proposito della scoperta del benzene si narra quanto segue: "Kekulé era a casa, alla sua scrivania e invano arrancava sulla possibile forma di una molecola con 6 atomi di carbonio e 6 di idrogeno. Esausto, andò a sedersi davanti al caminetto e si addormentò. In sogno vide gli atomi che si legavano fra loro per formare una specie di serpente. A un certo punto il serpente si morse la coda formando un anello. Al risveglio Kekulé provò a disporre i 6 atomi di carbonio in una struttura chiusa: era nato l'anello benzenico!"|A. Post Baracchi, A. Tagliabue, ''Chimica. Progetto Modulare'', ed. Lattes, pag. 606}}
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Nella [[Spettroscopia infrarossa|spettroscopia d'assorbimento infrarosso]], il benzene presenta una banda di assorbimento intorno ai 1500–1600 cm<sup>−1</sup>, dovuta alle vibrazioni dei legami carbonio-carbonio, e molti picchi di assorbimento tra i 650 e i 1000 cm<sup>−1</sup>, dovuti alle vibrazioni dei legami carbonio-idrogeno. La posizione e l'ampiezza di questi ultimi picchi danno informazioni sulle eventuali sostituzioni di alcuni atomi di idrogeno.
Nella [[risonanza magnetica nucleare]] l'idrogeno presenta un picco di sostituzione chimica δ a 7,27 ppm.<ref>{{en}} [http://home.clara.net/rod.beavon/benzene1.htm NMR Benzene]</ref><ref>{{Cita|Solomons|pp. 481 e 485}}</ref>
<gallery>
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[[File:DNA intercalation.svg|thumb|Effetti dell'azione di un [[agente intercalante]] sulla sequenza del DNA. In rosso sono evidenziate le porzioni del DNA modificate dall'agente intercalante.]]
Il benzene è stato classificato dall'[[IARC]] come agente [[cancerogeno]] del gruppo 1.<ref>[http://www.appa-agf.net/article/view/778/1/132 Agenzia provinciale per la protezione dell'ambiente della provincia di Trento]</ref> La sua cancerogenicità è legata al suo comportamento da [[agente intercalante]]: esso infatti "scivola" tra i [[nucleotide|nucleotidi]] di un [[acido nucleico]] (come il [[acido desossiribonucleico|DNA]]) provocando errori di lettura o scrittura del [[codice genetico]]; ciò danneggia la [[sintesi proteica]] e rende incontrollata la [[riproduzione cellulare]] (portando al [[cancro (malattia)|cancro]]). Danneggia soprattutto le cellule germinali<ref>{{cita web|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22471202|titolo=Benzene-induced histopathological changes and germ cell population dynamics in testes of Sprague Dawley rats|editore=[[NCBI]], [[PubMed]]|lingua=en}}</ref>.
Non tutti i composti planari sono necessariamente cancerogeni. Ad esempio, l'[[acido benzoico]], molto simile al benzene, perfettamente planare (sia l'anello che il [[gruppo carbossilico]] sono planari), non è cancerogeno (viene trasformato in [[acido ippurico]]) e i suoi [[Sale|sali]] di [[sodio]] e [[potassio]] viengono utilizzati come [[conservante alimentare]]. Allo stesso modo, la [[fenilalanina]], un [[amminoacido essenziale]], comprende nel suo residuo un gruppo [[fenile]] (un anello benzenico), non è assolutamente cancerogena, anzi, la ''mancata'' assunzione di tale sostanza può provocare seri problemi.
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* Nel [[1985]], nell'ambito dell'esperimento [[Voyager 1 IRIS]], sono state riscontrate tracce di benzene sul pianeta [[Giove (astronomia)|Giove]].<ref name="voyager1">{{cita pubblicazione | rivista = Icarus| volume = 64| pp= 233–48 | anno = 1985 | titolo = Infrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment | url=http://adsabs.harvard.edu/abs/1985Icar...64..233K | autore= S. J. Kim, J. Caldwell, A. R. Rivolo, R. Wagner | doi = 10.1016/0019-1035(85)90201-5 | accesso=28 agosto 2008 }}</ref>
* I risultati della [[missione spaziale Cassini-Huygens]] hanno confermato la presenza di benzene e altri idrocarburi all'interno dell'atmosfera di [[Titano (astronomia)|Titano]] (un [[satellite naturale]] del pianeta [[Saturno (astronomia)|Saturno]]).<ref>[http://prometeo.sif.it:8080/papers/online/sag/024/03-04/pdf/03.pdf La missione Cassini-Huygens: 4 anni in orbita attorno a Saturno]</ref>
* All'interno del meteorite marziano [[ALH84001]] sono stati ritrovati dei globuli di carbonato contenenti [[idrocarburi policiclici aromatici]] (tra cui benzene).<ref>[http://www.fis.unipr.it/~albino/documenti/marte.html Albino Carbognani, ''Il pianeta Marte'']</ref>
== Immagini 3D del benzene ==
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