Astaxantina

Astaxantina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
Outros nomes	3,3'-dihydroxy-ß,ß-carotene-4,4'-dione
Identificadores
Número CAS	472-61-7
PubChem	5281224
ChemSpider	4519704
SMILES	`O=C2/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(/C(=O)C(O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)CC2O)C`
Propriedades
Fórmula química	C₄₀H₅₂O₄
Massa molar	596.82 g mol^-1
Ponto de fusão	215–216 °C (decomp.)^[1]
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	S24/25
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Astaxantina é um ceto-carotenóide^[2], dentro de um grupo de compostos químicos conhecidos como carotenonas ou terpenos.^[3]^[4]^[5]

Ao contrário de outros carotenóides, não se converte em Vitamina A no corpo humano. O excesso de Vitamina A pode ser tóxico ao corpo humano, mas a Astaxantina não. Para além da função antioxidante,^[6]^[7] cerca de 10 vezes mais eficaz que outros carotenóides, apresenta propriedades anti-inflamatórias e proteção contra raios ultra-violeta. Tal como a cantaxantina (que em doses elevadas durante um longo período de tempo leva à formação de depósitos cristalinos na retina sem, no entanto, parecer interferir com as funções da retina^[8]) luteína e zeaxantina (que também levam à formação de depósitos cristalinos na retina), é um dos poucos carotenóides capazes de superar a barreira hematoencefálica de mamíferos, incluindo humanos, e, posteriormente, ultrapassar a segunda “proteção” da barreira hemato-retiniana até que ela se deposite na retina dos olhos^[9] (o licopeno e o beta-caroteno por exemplo não são capazes de ultrapassar a barreira retiniana). Comparada com outras formas de vitamina A, a astaxantina é um forte antioxidante, capaz de chegar “ao interior do olho”, onde pode exercer diretamente a sua ação^[10].

Sendo um componente nutricional natural, a astaxantina pode também ser encontrado em suplementos alimentares. Como complemento, poderá ser usado para consumo humano e animal, sendo utilizado na aquacultura. A produção de astaxantina para suplementos alimentares poderá ser tanto de fonte natural, como sintética.

Fontes Naturais

As seguintes fontes são utilizadas na produção de astaxantina para fins comerciais.

Benefícios

Devido às suas propriedades como antioxidante, poderá ter beneficios na saúde cardiovascular, no sistema imunitário, inflamações e doenças degenerativas. Tem também benefícios a nível do envelhecimento, em geral, e, especificamente, da pele, ajudando a combater os efeitos nocivos dos radicais livres.

Referências

↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Acros Organics
↑ «5 Reasons to Take Astaxanthin Every Day | The Huffington Post». The Huffington Post (em inglês). Consultado em 10 de novembro de 2016
↑ «Astaxanthin». PubChem, US National Library of Medicine. May 3, 2024. Consultado em May 10, 2024 Verifique data em: |acessodata=, |data= (ajuda)
↑ Margalith, P. Z. (1999). «Production of ketocarotenoids by microalgae». Applied Microbiology and Biotechnology. 51 (4): 431–8. PMID 10341427. doi:10.1007/s002530051413
↑ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). «Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene». The Journal of Organic Chemistry. 70 (8): 3328–31. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l
↑ H. D. Martin / C. Ruck / M. Schmidt / S. Sell / S. Beutner / B. Mayer / R. Walsh, Chemistry of carotenoid oxidation and free radical reactions, Pure and Applied Chemistry. Volume 71, Issue 12, Pages 2253–2262, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (Print) 0033-4545, DOI: 10.1351/pac199971122253, January 2009, Institute of Organic Chemistry and Macromolecular Chemistry presso University of Duesseldorf, D-40225 Duesseldorf, Germany, e Department of Chemistry, University of Reading, UK; pubblicato anche su 1999 IUPAC, Pure Appl. Chem. 71, 2253±2262, Great Britain
↑ Quantitative assessment of antioxidantproperties of natural colorants andphytochemicals: carotenoids, flavonoids,phenols and indigoids. The role ofb-carotene inantioxidant functions, su Journal of the Science of Food and Agriculture, J Sci Food Agric 81:559±568 (online: 2001), 2001 Society of Chemical Industry. J Sci Food Agric 0022±5142/2001/: <<Three main categories ofantioxidants may be classi®ed: (1) excellent antioxidants that perfectly quench excited states as well asground state radicals (eg actinioerythrol, astaxanthin); (2) good antioxidants that strongly inhibitperoxide formation but are less ef®cient in quenching excited states (eg ¯avonols, tocopherols) or leadto considerable degradation of the antioxidant itself (egb-carotene, lycopene); (3) moderateantioxidants that fail to excel in both reactivities (eg z-carotene, ¯avone)>>
↑ Dose Dependency of Canthaxanthin Crystals in Monkey Retina and Spatial Distribution of its Metabolites , su Investigative Ophthalmology & Visual Science May 2000, Vol.41, 1513-1522, PMID 10798671
↑ Suppressive effect of astaxanthin on retinal injury induced by elevated intraocular pressure, su Regulatory Toxicology and Pharmacology, Volume 58, Issue 1, October 2010, Pages 121–130: condotto su topi a dosi di 5 mg/kg/day ASX per 8 settimane
↑ Carotenoids in the retina — A review of their possible role in preventing or limiting damage caused by light and oxygen, su Chapter Free Radicals and Aging, Volume 62 of the series EXS pp 280-298, DOI 10.1007/978-3-0348-7460-1_29, Print ISBN 978-3-0348-7462-5: << This paper reviews the ideas that this concentration of dietary carotenoids in the macula is not accidental, but that their presence may prevent or limit damage due to their physicochemical properties and their capability to quench oxygen free radicals and singlet oxygen, which are generated in the retina as a consequence of the simultaneous presence of light and oxygen.>>

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[Acros-1] Sicherheitsdatenblatt der Firma Acros Organics

[2] «5 Reasons to Take Astaxanthin Every Day | The Huffington Post». The Huffington Post (em inglês). Consultado em 10 de novembro de 2016

[pubchem-3] «Astaxanthin». PubChem, US National Library of Medicine. May 3, 2024. Consultado em May 10, 2024 Verifique data em: |acessodata=, |data= (ajuda)

[Margalith-4] Margalith, P. Z. (1999). «Production of ketocarotenoids by microalgae». Applied Microbiology and Biotechnology. 51 (4): 431–8. PMID 10341427. doi:10.1007/s002530051413

[5] Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). «Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene». The Journal of Organic Chemistry. 70 (8): 3328–31. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l

[6] H. D. Martin / C. Ruck / M. Schmidt / S. Sell / S. Beutner / B. Mayer / R. Walsh, Chemistry of carotenoid oxidation and free radical reactions, Pure and Applied Chemistry. Volume 71, Issue 12, Pages 2253–2262, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (Print) 0033-4545, DOI: 10.1351/pac199971122253, January 2009, Institute of Organic Chemistry and Macromolecular Chemistry presso University of Duesseldorf, D-40225 Duesseldorf, Germany, e Department of Chemistry, University of Reading, UK; pubblicato anche su 1999 IUPAC, Pure Appl. Chem. 71, 2253±2262, Great Britain

[7] Quantitative assessment of antioxidantproperties of natural colorants andphytochemicals: carotenoids, flavonoids,phenols and indigoids. The role ofb-carotene inantioxidant functions, su Journal of the Science of Food and Agriculture, J Sci Food Agric 81:559±568 (online: 2001), 2001 Society of Chemical Industry. J Sci Food Agric 0022±5142/2001/: <<Three main categories ofantioxidants may be classi®ed: (1) excellent antioxidants that perfectly quench excited states as well asground state radicals (eg actinioerythrol, astaxanthin); (2) good antioxidants that strongly inhibitperoxide formation but are less ef®cient in quenching excited states (eg ¯avonols, tocopherols) or leadto considerable degradation of the antioxidant itself (egb-carotene, lycopene); (3) moderateantioxidants that fail to excel in both reactivities (eg z-carotene, ¯avone)>>

[8] Dose Dependency of Canthaxanthin Crystals in Monkey Retina and Spatial Distribution of its Metabolites , su Investigative Ophthalmology & Visual Science May 2000, Vol.41, 1513-1522, PMID 10798671

[9] Suppressive effect of astaxanthin on retinal injury induced by elevated intraocular pressure, su Regulatory Toxicology and Pharmacology, Volume 58, Issue 1, October 2010, Pages 121–130: condotto su topi a dosi di 5 mg/kg/day ASX per 8 settimane

[10] Carotenoids in the retina — A review of their possible role in preventing or limiting damage caused by light and oxygen, su Chapter Free Radicals and Aging, Volume 62 of the series EXS pp 280-298, DOI 10.1007/978-3-0348-7460-1_29, Print ISBN 978-3-0348-7462-5: << This paper reviews the ideas that this concentration of dietary carotenoids in the macula is not accidental, but that their presence may prevent or limit damage due to their physicochemical properties and their capability to quench oxygen free radicals and singlet oxygen, which are generated in the retina as a consequence of the simultaneous presence of light and oxygen.>>

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