Пређи на садржај

Flavonoli

С Википедије, слободне енциклопедије
Osnova flavonola, označene su pozicije supstitucije.

Flavonoli su klasa flavonoida koji imaju 3-hidroksiflavonsku osnovu (IUPAC ime: 3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on). Njihova raznovrsnost proizilazi iz različitih pozicija fenolnih -OH grupa. Oni se razlikuju od flavanola (sa "a") kao što je katehin, koji su zasebna klasa flavonoida.

Flavonoli su prisutni u širokom opsegu vića i povrća. Kod Zapadne populacije se procenjuje da je dnevna konzumacija u opsegu od 20–50 mg flavonola. Individualni unos varira u zavisnosti od tipa ishrane.[1]

Fenomenon dualne fluorescencije (usled pobuđenog stana intramolekularnog protonskog transfera očo ESIPT) je indukovan tautomerizmom flavonola (i glukozida) i može da doprinese biljnoj UV protekciji i boji cvetova.[2]

Osim što su podklasa flavonoida, postoje indikacije (na bazi studija soka brusnica) da flavonoli učestvuju zajedno sa proantocijanidinima u blokiranju bakterijske adhezije. To je demonstrirano kompresovanjem fimbrija bakterije E. coli na urinarni trakt.[3] Flavonolni aglikoni kod biljki su potentni antioksidansi koji služe kao zaštita biljki od reaktivnih kiseoničnih vrsta (ROS).[4]

Flavonoli
Ime IUPAC ime 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-Hidroksiflavon 3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on H H H H H H H H H
Azaleatin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,7-dihidroksi-5-metoksihromen-4-on OCH3 H OH H H H OH OH H
Fisetin 3,3',4',7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on H H OH H H H OH OH H
Galangin 3,5,7-trihidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H H H H H
Gosipetin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7,8-tetrahidroksihromen-4-on OH H OH OH H OH OH H H
Kaempferid 3,5,7-trihidroksi-2-(4-metoksifenil)hromen-4-on OH H OH H H H OCH3 H H
Kaempferol 3,4',5,7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H H OH H H
Izorhamnetin 3,5,7-trihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)hromen-4-on OH H OH H H OCH3 OH H H
Morin 2-(2,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksihromen-4-on OH H OH H OH H OH H H
Miricetin 3,3',4',5',5,7-heksahidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H OH OH OH H
Natsudaidain 2-(3,4-dimetoksifenil)-3-hidrokdi-5,6,7,8-tetrametoksihromen-4-on OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
Pahipodol 5-hydroxy-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,7-dimetoksihromen-4-on OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Kvercetin 3,3',4',5,7-pentahidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H OH OH H H
Ramnazin 3,5-dihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-7-metoksihromen-4-on OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Ramnetin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5-dihidroksi-7-metoksihromen-4-on OH H OCH3 H H OH OH H H

Flavonolni glikozidi

[уреди | уреди извор]
Flavonolni glikozid i acetilisani glikozidi
Ime Aglikon 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
Astragalin Kaempferol Glc
Azalein Azaleatin Rha
Hiperozid Kvercetin Gal
Izokvercetin Kvercetin Glc
Kaempferitrin Kaempferol Rha Rha
Miricitrin Miricetin Rha
Kvircitrin Kvercetin Rha
Robinin Kaempferol Robinoza Rha
Rutin Kvercetin Rutinoza
Spiraeozid Kvercetin Glc
Ksantorhamnin Ramnetin trisaharid
Amurensin Kaempferol Glc tert-amil
Ikarin Kaempferide Rha Glc tert-amil
Trokserutin Kvercetin Rutinoza hidroksietil hidroksietil hidroksietil